Dr. Audrey FAVRELLE

(ORCID ID 0000-0002-8510-9608) 

Maitres de Conférences

32ème section du CNU

Equipe CASECO (CAtalyse et Synthèse Eco-Compatible)

Axe Catalyse et Chimie Moléculaire

 

Bâtiment : C7, Bureau 910

Téléphone : (+33) 03 20 43 68 68

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Adresse :

Unité de Catalyse et Chimie du Solide - UMR CNRS 8181
Cité scientifique – ENSCL

Université de Lille - Sciences et Technologies
59652 Villeneuve d’Ascq Cedex
France

 

Activités de Recherche

L’Organocatalyse pour la polymérisation par ouverture de cycle (ROP) d’esters cycliques.

Mots clés : ROP, organocatalyse, polymère biosourcé, cyclodextrine, (poly)saccharide, nucléobase, chimie supramoléculaire, biocatalyse, lipase

L’élaboration et l’utilisation de polyesters biodégradables issus notamment de ressources renouvelables suscitent un grand intérêt ces dernières années compte tenu de leur champ d’applications varié notamment dans les domaines du biomédical et de l’emballage alimentaire. Les méthodes classiques de polymérisation utilisant des métaux peuvent conduire à la présence de traces de métaux résiduelles dans le matériau final, qui peuvent être néfastes selon les applications ciblées. L’utilisation de la catalyse organique ou de la biocatalyse peut être une alternative permettant de contourner ces inconvénients.

Dans cette optique, nous avons montré que l’utilisation de dérivés d’acides phosphoriques (binaphtyl-diyl hydrogen phosphate) comme catalyseurs permettait la polymérisation contrôlée par ouverture de cycle (ROP), d’une part de lactones dans des conditions douces de réaction, et d’autre part de lactide par l’utilisation de combinaisons de couples d’acide/base.

 

De la même façon, nous avons montré qu’il est possible de polymériser quantitativement l’-caprolactone dans l’eau en utilisant différents acides de Brönsted (acides phosphorique, méthanesulfonique ou p-toluènesulfonique) comme organocatalyseurs. Cette approche novatrice permet d’accéder, en présence de polysaccharides solubles dans l’eau, en une seule étape et dans des conditions douces, à des copolymères de poly(-caprolactone)-greffé-dextran et poly(-caprolactone)-greffé-methylcellulose. Sur la base de ces résultats, des travaux sont en cours actuellement afin de développer par copolymérisation des résines thermoplastiques sur base amylacée (thèse IFMAS, coll. Société Roquette Frères).

 

 

Couverture du Journal et Highlights dansAdvances in Engineering”, Mars 2015.

 

La fonctionnalisation organocatalysée de polyesters aliphatiques par des dérivés saccharidiques (monosaccharides et cyclodextrines natives ou modifiées) est une autre thématique importante développée au sein de notre équipe. L’intérêt d’une telle fonctionnalisation est d’accéder à une grande diversité de structures de polymères à savoir l’obtention de polymères fonctionnalisés linéaires ou dits « en étoile », mais également de jouer sur les propriétés des polymères synthétisés selon divers paramètres (degré de polymérisation, nombre de branches, nature des branches…) tout en gardant un caractère biocompatible. Dans ces conditions, il a été montré que la fonctionnalisation se faisait quantitativement (conversion totale du monomère) et de façon contrôlée (amorçage de tous les hydroxyles quelle que soit leur réactivité). Les objets macromoléculaires ainsi obtenus ont montré un potentiel prometteur en tant, par exemple, d’agents de nucléation pour la cristallisation du PLA (Coll. Pr. S. Chirachanchai, Univ. Chulalongkorn, Bangkok, Thaïlande) et pour la délivrance de principes actifs (Coll. Dr. A. Valente, Univ. Lisbon, Portugal). Dans la continuité de ses recherches, des travaux sont en cours actuellement afin d’étudier l’influence de la partie saccharidique sur les propriétés intrinsèques du polymère notamment sur ses propriétés mécaniques (étude de relations structure-propriétés mécaniques) (thèse en co-direction avec le Pr. M. Brieu du Laboratoire Mécanique de Lille (Centrale Lille) et en co-encadrement avec le Pr. S. Paul de l’UCCS équipe VALBIO/Realcat).

 

Les polymères fonctionnalisés par des nucléobases sont largement utilisés dans les domaines de la chimie supramoléculaire et de l’auto-assemblage, et leur développement pour les applications biomédicales est également un domaine d’intérêt particulier. Ces polymères sont généralement synthétisés par des procédures multi-étapes longues et fastidieuses. Nous avons montré récemment que le L-Lactide peut être polymérisé quantitativement en présence d’adénine, molécule d’intérêt biologique, jouant le rôle à la fois d’organoinitiateur et d’organocatalyseur. Les conditions de réaction impliquant des temps de réaction courts et des températures relativement basses permettent d’accéder à des polymères fonctionnalisés en bout de chaîne par l’adénine via une procédure simple en une seule étape, sans solvant, sans catalyseur, ce qui est prometteur pour des applications biomédicales. Une étude complète de la réaction et du mécanisme réactionnel a été réalisée et les calculs DFT ont permis de montrer que la polymérisation se produit via une catalyse par les liaisons hydrogènes. (Coll. Dr. A. Valente, Univ. Lisbon, Portugal).

 

 

Nous sommes également impliqués dans 2 projets Interreg V France-Wallonie-Flandres (http://www.interreg-fwvl.eu), Portefeuille GoToS3.

 

Projet ALPO (http://www.interreg-fwvl.eu/sites/default/files/gotos3_alpo_fr.pdf) : « Nouveaux matériaux polymères issus de la biomasse microalgue », 10 partenaires – Financement FEDER 1.920.565,28€ - coût total 3.491.936,92€.

 

Ce projet de recherche s'inscrit dans le développement économique régional par l'innovation technologique, en vue de développer des bioplastiques à hautes performances, compétitifs et à haute valeur ajoutée, via des méthodes de production soutenables tant d'un point de vue économique qu'environnemental et l’utilisation de matières premières renouvelables. Dans ce contexte, le projet ALPO vise, plus spécifiquement, à développer des nouvelles briques de construction (monomères…) et des bioplastiques correspondants, en utilisant des microalgues, matière première renouvelable et non-alimentaire, au travers d'un partenariat interdisciplinaire académique (chimistes, ingénieurs et biologistes) et institutionnel (pôles IAR, Greenwin, POM, PCG, AQUIMER). Les nouveaux grades en bioplastiques, spécifiquement des polyesters et des revêtements multifonctionnels développés, pourront trouver des perspectives de développement fortes, notamment dans des secteurs d'activités industrielles présents dans la zone INTERREG (textile, automobile et biomédical) en collaboration avec les pôles de compétitivité (vide supra).

 

 

Projet ELASTOPLAST (https://interreg-elastoplast.eu/fr et http://www.interreg-fwvl.eu/sites/default/files/gotos3_elasto-plast_fr_0.pdf) : « Les élastomères thermoplastiques, depuis les conventionnels à ceux de seconde génération », 7 partenaires - Financement FEDER 1.303.181,15€ - coût total 2.369.420,32€.

 

Les élastomères thermoplastiques (TPE) sont des matériaux avancés à fort potentiel. Leur utilisation optimale en tant que matière première ou additif dans l'industrie de la transformation nécessite cependant une expertise importante. Le développement de nouveaux types d'élastomères thermoplastiques ayant des caractéristiques intéressantes et innovantes reste toutefois encore à réaliser.

Ce projet de recherche a donc pour objectif de familiariser les entreprises de la région INTERREG FWVL avec les immenses possibilités qu’offrent les élastomères thermoplastiques pour améliorer les performances et la transformation des polymères conventionnels. De plus, au cours du projet Elasto-Plast, de nouveaux types de TPE seront développés avec des fonctionnalités complémentaires dont la mémoire de forme, la conductivité, une meilleure résistance à l’impact, la malléabilité sous pression… L’application des TPE dans de nouvelles techniques de transformation (impression 3D) et dans le développement de produits textiles et plastiques à forte valeur ajoutée sera examinée. L’approche transfrontalière, intégrée et innovante du projet sera possible grâce aux compétences des différents partenaires, qui couvrent toute la chaine de valeur, du développement jusqu’à l’utilisation industrielle et permettra de transférer les connaissances acquises auprès des entreprises de la région INTERREG FWVL pour qu’elles puissent pleinement valoriser les opportunités qui en découlent.

 

Parcours

2013 Maitre de Conférences (IUT A – Département Chimie, Lille)

2012-2013 ATER (IUT A – Département Chimie, Lille) sur l’« Organocatalyse pour la Polymérisation par Ouverture de Cycle d’Esters Cycliques amorcée par des Dérivés Saccharidiques » avec le Pr. Philippe Zinck (UCCS ; UMR – CNRS 8181)

2011-2012 Post-Doctorat (Université de Rouen) sur la « Synthèse de Polymères Complexants à base de Cyclodextrines supportées sur des Liquides Ioniques » avec les Pr. Géraldine Gouhier et Dr. Frédéric Guillen (COBRA ; UMR – CNRS 6014) et Pr. Didier Le Cerf et Dr. Carole Karakasyan-Dia (PBS ; UMR – CNRS 6270)

2009-2011 Post-Doctorat (Université de Liège, Belgique) sur la « Synthèse de Nouveaux Glycosurfactants pour des Applications en Polymérisation dans le CO2 supercritique » avec les Pr. Christine Jérome et Dr. Antoine Debuigne (CERM)

2008 Doctorat de Chimie Organique (Université de Picardie Jules Verne – Amiens) sur la « Synthèse Chimio-enzymatique de Cyclodextrines Amphiphiles » avec les Pr. Florence Djedaïni-Pilard et Dr. Véronique Bonnet (LG2A ; UMR – CNRS 7378, Amiens) et Pr. Catherine Sarazin (GEC ; UMR – CNRS 6022, Amiens)

 

Activités d'enseignements

Enseignante à l’IUT A – Département Chimie de Lille en Chimie Organique (CM, TD, TP, soutien) pour la formation initiale et la formation par apprentissage http://www.iut.univ-lille1.fr/dpt-chimie

 

Responsable du module « Chimie Organique » (CM/TD) (S4 – formation initiale)

Responsable du module « Chimie Organique » (CM/TD) (S1/S2 - formation par apprentissage, 1ère année)

Suivi de stage (2ème année), projets tuteurés (1ère et 2ème année) et tutorat apprentissage (1ère et 2ème années)

Responsable de la diffusion des offres d’emplois aux anciens étudiants du Département de Chimie

Co-responsable de la formation qualifiante – Département de Chimie de l’IUT A (Lille)

Encadrement de thèses, Master 2, Licence et étudiant en apprentissage.

 

Affiliations et Activités

Membre de la SCF (Société Chimique de France), du GFP (Groupe Français des Polymères) et de l’EPNOE-at-large (European Polysaccharide Network of Excellence)

 

 

 

 

Membre de l’IFMAS – Institut Français des Matériaux Agrosourcés (Projet P1B5) https://www.ifmas.eu

 

Membre de l’Interreg V France-Wallonie-Flandres (http://www.interreg-fwvl.eu), Portefeuille GoToS3, Projets ALPO et ELASTO-PLAST.

 

 

Membre du projet Archi-CM – Chimie et Matériaux architecturés

Membre élu au Conseil d’Unité

Membre du vivier de recrutement des enseignants-chercheurs de la section 32 du CNU

Sauveteur Secouriste du Travail

Collaborations

 

 

 

 

Chapitre de Livre

V. Bonnet, A. Favrelle, C. Gervaise, C. Sarazin, F. Djedaïni-Pilard

« Cyclodextrines Amphiphiles : Synthèse, Caractérisation et Applications » (Chapitre VIII) dans « Cyclodextrines : Histoire, Propriétés, Chimie et Applications ». Besançon, Presses universitaires de Franche-Comté, 2015, p.191-216

Acte de Congrès

« Preparation of Nanoparticles from Biomass: Enzymatic Synthesis of Glycerolipidyl-Cyclodextrins »,

V.Bonnet, C.Gervaise, A.Favrelle, C.Sarazin, F.Djedaïni-Pilard, Proceeding Cosm’ing, 2013, 117-128

Publications

2017

« Starch modification by graft copolymerisation », J.Meimoun, V.Wiatz, R.Saint-Loup, J.Parcq, A.Favrelle, F.Bonnet, P.Zinck, Starch, 2017, 69, DOI: 10.1002/star.201600351, en ligne


2016

« Adenine as organoinitiator / organocatalyst for the ring-opening polymerization of lactide: scope, mechanism and access to adenine-functionalized polylactide », G.Nogueira, A.Favrelle, M.Bria, J.P.Prates Ramalho, P.J.Mendes, A.Valente, P.Zinck, Reaction Chemistry & Engineering, 2016, 1, 508-520


2015

« Structure-Binding Effects: Comparative Binding of 2-Anilino-6-naphthalene Sulfonate by a Series of Alkyl- and Hydroxyalkyl-Substituted -Cyclodextrins », A.Favrelle, G.Gouhier, F.Guillen, C.Martin, N.Mofaddel, S.Petit, K.M.Mundy, S.P.Pitre, B.D.Wagner, The Journal of Physical Chemistry B, 2015, 119, 12921-12930

« New acid/base salts as co-catalysts for the organocatalyzed ring-opening polymerization of lactide», Y.Miao, N.Stanley, A.Favrelle, T.Bousquet, M.Bria, A.Mortreux, P.Zinck, Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2015, 53, 659-664 


2014

« BrØnsted acid-catalyzed polymerization of -caprolactone in water : A mild and straightforward route to poly(-caprolactone)-graft-water-soluble polysaccharides », N.Stanley, G.Bucataru, Y.Miao, A.Favrelle, M.Bria, F.Stoffelbach, P.Woisel, P.Zinck, Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2014, 52, 2139-2145


2013

« Surface Activity of a Fluorinated Carbohydrate Etser in Water/Carbon Dioxide Emulsions », A.Favrelle, C.Boyère, K.M.Tran, D.Alaimo, B.Calvignac, M.Paquot, F.Boury, C.Jérôme, A.Debuigne, Journal of Colloid and Interface Science, 2013, 398, 273-275


« Solvent-free Chemo-enzymatic synthesis of Fatty Acyl--cyclodextrin », V.Bonnet, A.Favrelle, F.Aubry, C.Sarazin, F.Djedaïni-Pilard, Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry, 2013, 77, 155-161


« Macroporous Poly(ionic liquid)s and Poly(acrylamide)s Monoliths from CO2-in-Water Emulsion Templates Stabilized by Sugar-Based Surfactants », C.Boyère, A.Favrelle, A.F.Léonard, F.Boury, C.Jérôme, A.Debuigne, Journal of Material Chemistry A, 2013, 1, 8479-8487


2012

« Synthesis of microspheres-loaded porous polymers by combination of emulsion and dispersion polymerizations in supercritical carbon dioxide », C.Boyère, A.Léonard, B.Grignard, A.Favrelle, J-P.Pirard, M.Paquot, C.Jérôme, A.Debuigne, Chemical Commununications, 2012, 48 (67), 8356-8358


« (Trans)Esterification of mannose catalyzed by lipase B from Candida antarctica in an improved reaction medium using co-solvents and molecular sieve », K.Nott, A.Brognaux, G.Richard, P.Laurent, A.Favrelle, C.Jérôme, C.Blecker, J.-P.Wathelet, M.Paquot, M.Deleu, Preparative Biochemistry and Biotechnology, 2012, 42 (4), 348-363

 

2011

« Enzymatic synthesis and surface active properties of novel hemifluorinated mannose ester », A.Favrelle, C.Boyère, P.Laurent, G.Broze, C.Blecker, M.Paquot, C.Jérôme, A.Debuigne, Carbohydrate Research, 2011, 346 (9), 1161-1164


« Lipase Catalysis and Thiol-Michael Addition: A relevant association for the synthesis of new surface active carbohydrate esters », C.Boyère, A.Favrelle, G.Broze, P.Laurent, K.Nott, M.Paquot, C.Blecker, C.Jérôme, A.Debuigne, Carbohydrate Research, 2011, 346 (14), 2121-2125


2010

« Lipase-catalyzed synthesis and characterization of novel lipidyl-cyclodextrins in solvent free medium », A.Favrelle, V.Bonnet, C.Avondo, F.Aubry, F.Djedaïni-Pilard, C.Sarazin, Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, 2010, 66 (1-2), 224-227

 

« Enzymatic Catalysis in presence of Cyclodextrins », V.Bonnet, C.Gervaise, A.Favrelle, C.Sarazin, F.Djedaïni-Pilard, Current Organic Chemistry, 2010, 14 (13), 1323-1336


2008

« Synthesis of Polyenyl Derivatives of Permethylated -Cyclodextrin », A.Favrelle, V.Bonnet, C.Sarazin, F.Djedaïni-Pilard, Tetrahedron Asymmetry, 2008, 19 (19), 2240-2245


2007

« Novel Chemo-Enzymatic Access to Amphiphilic Cyclodextrins », A.Favrelle, V.Bonnet, C.Sarazin, F.Djedaïni-Pilard, Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry, 2007, 57 (1-4), 15-20